La comediante conoció al exdirector de comunicaciones de la Casa Blanca luego de que un amigo le sugiriera salir a almorzar con él.
Wentworth describió la configuración en El show de esta noche con Jimmy Fallon en 2017 así: “Tuve una fiesta de cumpleaños, todas chicas, y todos dijeron: ‘Sabes, tienes que empezar a salir, Ali’. Y dije: ‘Sabes qué, vivo en Los Ángeles, son agentes o actores. No estoy interesado’. Y uno de ellos dijo: ‘Deberías salir con mi antiguo novio, George Stephanopoulos’. Y dije: ‘No, gracias'”.
Eventualmente, Wentworth accedió a la reunión, pero no sin pelear. Se presentó al almuerzo sin ducharse, con las piernas sin afeitar (¡poder para ti!) y con un traje negro.
“Entré. Nos sentamos; ambos pedimos la ensalada de cangrejo. Y, les digo, al final del almuerzo, [it was] hecho. Nos comprometimos dos meses después. Se casaron seis meses después”, dijo en el programa de entrevistas.