En la NHL, existen equipos que trascienden el deporte, convirtiéndose en símbolos de historia y tradición. Al igual que el Real Madrid en el fútbol español, los Boston Celtics y Los Angeles Lakers en la NBA, los Pittsburgh Steelers y Dallas Cowboys en la NFL, y los New York Yankees en las Grandes Ligas, los Montreal Canadiens ocupan un lugar privilegiado en el hockey sobre hielo.
Los Canadiens ostentan el récord absoluto de títulos de la Stanley Cup, con un impresionante total de 24, superando ampliamente a los Detroit Red Wings, quienes le siguen con 11.
Fundado en 1909 por el empresario canadiense J. Ambrose O’Brien como parte de la National Hockey Association (NHA), el club es el equipo de hockey profesional con una trayectoria continua más larga del mundo. Además, es el único club actual de la NHL que existía antes de la fundación de la liga en 1917. Sus primeros partidos se disputaron en la Mount Royal Arena de Montreal, Quebec.
El primer campeonato de la Stanley Cup para los Canadiens llegó en 1916, al vencer en una serie de cinco partidos a los Portland Rosebuds, campeones de la Pacific Coast Hockey Association (PCHA).
En 1919, ya como miembros de la NHL, disputaron la final de la Stanley Cup contra los Seattle Metropolitans (PCHA), pero la pandemia de la gripe española impidió la definición de un campeón.
La primera Stanley Cup bajo el amparo de la NHL se obtuvo en 1924, de la mano de su primera gran estrella, Howie Morenz, quien lideró al equipo a una victoria en dos partidos sobre los Calgary Tigers de la Western Canada Hockey League (WCHL). En 1925, alcanzaron nuevamente la final, pero cayeron ante los Victoria Cougars (WCHL) en cuatro juegos.
Con Morenz como figura central, los Canadiens lograron un bicampeonato en 1930 y 1931, derrotando a los Boston Bruins y Chicago Blackhawks, respectivamente.
La década de 1930 estuvo marcada por dificultades financieras debido a la Gran Depresión, poniendo en peligro la continuidad del club y considerando incluso una mudanza a Cleveland, Estados Unidos. Sin embargo, empresarios locales, Maurice Forget y Ernest Savard, tomaron las riendas del equipo. Morenz regresó a Montreal en 1936, pero una trágica lesión en enero de 1937, durante un partido contra los Blackhawks, lo dejó con una fractura de pierna en cuatro partes. Morenz no se recuperó y falleció el 8 de marzo a causa de una embolia coronaria.
Los Canadiens atravesaron un período de resultados negativos, situándose en los puestos bajos de la liga. La temporada 1939-1940 fue particularmente desastrosa, con solo 10 victorias en 44 partidos, estableciendo un porcentaje de victorias de .260 que sigue siendo el peor en la historia de la franquicia. Para agravar la situación, el entrenador Babe Siebert falleció ahogado antes del inicio de la temporada.
La llegada de Dick Irvin como entrenador en 1940 marcó un punto de inflexión. Irvin, con un exitoso historial al frente de los Toronto Maple Leafs, llevó al equipo a la recuperación. En la temporada 1942-1943, debutó Maurice “Rocket” Richard, quien se convertiría en una leyenda del hockey. En su tercera temporada, Richard se convirtió en el primer jugador en la NHL en alcanzar los 50 goles en 50 partidos.
