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El mejor jugador en la historia de los Saints se dirige a Canton en su primer intento. Brees, 13 veces Pro Bowler y quien guio a Nueva Orleans desde el abismo hasta su único título de Super Bowl en un lapso de cuatro años, fue el quarterback más eficiente de su era, y sin embargo, de alguna manera subestimado.

El pasador de estatura pequeña fue pasado por alto en la era de los quarterbacks imponentes como Tom Brady y Peyton Manning, y de lanzadores espectaculares como Aaron Rodgers, pero Brees fue el quarterback más preciso y consistente de su época, estableciendo nuevos estándares que rara vez se alcanzan en el juego actual. Brees superó las 5,000 yardas por pase en cinco ocasiones – su récord de 5,476 yardas establecido en 2011 fue superado por Manning (por una yarda) dos años después – y completó más del 70% de sus pases en siete temporadas, incluyendo sus últimas cinco campañas.

Como señal de los tiempos, Brees nunca fue votado Jugador Más Valioso (MVP) y solo recibió un reconocimiento de Primera Selección All-Pro, pero ganó dos veces el premio al Jugador Ofensivo del Año y fue nombrado Jugador que Regresa del Año en su cuarta temporada con los San Diego Chargers, después de haber sido relegado a la banca el año anterior. Seleccionado en la segunda ronda del draft por los Chargers en 2001, Brees dejó a los Bolts tras la temporada 2005 después de sufrir una separación en el hombro en el partido final y San Diego apostó por Philip Rivers.

Estuvo a punto de unirse a los Dolphins de Nick Saban, pero finalmente firmó con los Saints, quienes, al igual que la ciudad de Nueva Orleans, se estaban recuperando de las devastadoras consecuencias del huracán Katrina. Junto al entonces entrenador en jefe Sean Payton, Brees revitalizó la ciudad y la franquicia, llevando a los Saints al campeonato de la NFC en su primera temporada y luego a la gloria sobre los Colts de Manning en el Super Bowl XLIV.

Brees y los Saints nunca volvieron a alcanzar ese nivel, pero fueron participantes frecuentes en los playoffs, ganando cuatro títulos consecutivos de la NFC South de 2017 a 2020 y estando a una polémica llamada de interferencia de pase de probablemente otra aparición en el Super Bowl en 2018. Brees se retiró después de caer ante los Buccaneers de Brady en los playoffs de 2020, su vigésimo año como profesional. Sus 80,358 yardas por pase y 571 touchdowns se ubican detrás de Brady en el segundo lugar de todos los tiempos. Ya no la eterna segunda opción, Brees culminará su vida futbolística cambiando su casco dorado de los Saints por una chaqueta dorada.