Kevin O’Leary, conocido por su papel en el programa Shark Tank, se convirtió en millonario hace más de 25 años tras la venta de su compañía de software, Softkey Products, a Mattel por 4.200 millones de dólares en 1999. Sin embargo, el propio O’Leary ha descrito este momento como «muy anticlimático».
O’Leary fundó Softkey en 1986 y, a lo largo de la década de 1990, su empresa adquirió a sus principales competidores, incluyendo Compton’s New Media, The Learning Company, Minnesota Educational Computer Co., Creative Wonders, Mindscape y Broderbund. Estas adquisiciones permitieron a Softkey convertirse en el líder mundial en software educativo, de referencia y de productividad doméstica, y en la segunda empresa de software de consumo más grande del mundo en ese momento, con más de 800 millones de dólares en ventas anuales, 2.000 empleados y subsidiarias en 15 países.
A pesar de la magnitud de la venta a Mattel y su consecuente fortuna, O’Leary afirmó que no sintió un cambio significativo. «De repente, te despiertas un día y dices, ‘Vaya, esto es interesante, pero no cambia nada'», comentó en un video publicado en LinkedIn. Según O’Leary, esta experiencia es común entre millonarios y multimillonarios con los que ha conversado.
Más allá de la venta de Softkey, O’Leary ha continuado invirtiendo en diversas empresas. En 2003, se convirtió en coinversor y director de Storage Now, y en 2007 fue inversor fundador y director de Stream Global Services. Actualmente, posee inversiones en más de 30 empresas de capital riesgo, es presidente de O’Shares ETF Investments y de Beanstox, una empresa de asesoramiento de inversión automatizada basada en internet. Además, es conocido por su participación como inversor en Shark Tank desde el estreno del programa en 2009.