Investigadores de la Universidad de St Andrews han descubierto una reorganización molecular esquiva durante mucho tiempo, un avance que aborda uno de los desafíos más persistentes de la química y podría transformar la forma en que se fabrican los medicamentos.
En un artículo publicado el 6 de enero en Nature Chemistry, investigadores de la Escuela de Química han encontrado una clave para desbloquear un rompecabezas químico de 80 años de antigüedad, lo que podría tener importantes repercusiones para los procesos de química fina, como los que intervienen en la fabricación de medicamentos.
Las moléculas quirales son asimétricas o no superponibles a su imagen especular. Cada lado es diferente, existiendo en formas de «mano derecha» y «mano izquierda». A menudo, solo una de estas formas «quirales» tiene la actividad química o biológica deseada, mientras que la otra puede tener efectos secundarios no deseados.
Utilizando una combinación de experimentos de laboratorio y cálculos de química cuántica, los investigadores han descubierto ahora una nueva forma de controlar la quiralidad de un proceso químico notoriamente difícil, conocido como la «reorganización de Wittig [1,2]», que tendrá un impacto en la forma en que los científicos diseñan reacciones químicas selectivas, como las utilizadas en la producción farmacéutica o en materiales avanzados.
Descubierto por primera vez hace más de 80 años, este proceso reorganiza selectivamente los átomos dentro de una molécula, pero tradicionalmente se consideraba demasiado impredecible para controlar, lo que hacía casi imposible su uso.
Sin embargo, investigadores de St Andrews, trabajando junto con colegas de la Universidad de Bath, descubrieron que un catalizador primero dirige la molécula a través de una reorganización asimétrica inicial que establece su «quiralidad», seguida de una reorganización molecular previamente no reconocida que mantiene la quiralidad molecular.
El autor principal del artículo, el profesor Andrew Smith de la Universidad de St Andrews, dijo: «Este descubrimiento representa un cambio fundamental en nuestra comprensión y control de la estereoquímica en las reacciones de reorganización».
El coautor, el Dr. Matthew Grayson de la Universidad de Bath, añadió: «Nuestros hallazgos abren la puerta a nuevas transformaciones asimétricas basadas en mecanismos que los químicos consideraban previamente inaccesibles».
Este descubrimiento allanará el camino para formas más rápidas, limpias y selectivas de fabricar moléculas complejas de una sola quiralidad, con aplicaciones que van desde nuevos fármacos hasta materiales avanzados.
Publicación original
Tengfei Kang, Justin O’Yang, Kevin Kasten, Samuel S. Allsop, Toby Lewis-Atwell, Elliot H. E. Farrar, Martin Juhl, David B. Cordes, Aidan P. McKay, Matthew N. Grayson, Andrew D. Smith; «The catalytic enantioselective [1,2]-Wittig rearrangement cascade of allylic ethers»; Nature Chemistry, 2026-1-6
