Los químicos crean moléculas orgánicas en un arco iris de colores que podrían ser útiles como diodos emisores de luz orgánicos

Las cadenas de anillos fusionados que contienen carbono tienen propiedades optoelectrónicas únicas que las hacen útiles como semiconductores. Estas cadenas, conocidas como acenos, también pueden sintonizarse para emitir diferentes colores de luz, lo que las convierte en buenos candidatos para su uso en diodos orgánicos emisores de luz.

El color de la luz emitida por un aceno está determinado por su longitud, pero a medida que las moléculas se alargan, también se vuelven menos estables, lo que ha dificultado su uso generalizado en aplicaciones de emisión de luz.

Los químicos del MIT han ideado una manera de hacer que estas moléculas sean más estables, permitiéndoles sintetizar acenos de diferentes longitudes. Utilizando su nuevo enfoque, pudieron construir moléculas que emiten rojo, naranja, amarillo, verde o luz azullo que podría facilitar la implementación de acenes en una variedad de aplicaciones.

“Esta clase de moléculas, a pesar de su utilidad, presenta desafíos en términos de su perfil de reactividad”, dice Robert Gilliard, profesor asociado de química de Novartis en el MIT y autor principal del nuevo estudio. “Lo que intentamos abordar en este estudio en primer lugar fue el problema de estabilidad y, en segundo lugar, queríamos crear compuestos en los que se pudiera tener un rango ajustable de emisión de luz”.

El científico investigador del MIT Chun-Lin Deng es el autor principal del artículo, que aparece en Química de la naturaleza.

Moléculas coloridas

Los acenos consisten en moléculas de benceno (anillos hechos de carbono e hidrógeno) fusionados de forma lineal. Debido a que son ricos en electrones compartibles y pueden transportar eficientemente un carga eléctricase han utilizado como semiconductores y transistores de efecto de campo (transistores que utilizan un campo eléctrico para controlar el flujo de corriente en un semiconductor).

Trabajos recientes han demostrado que los acenos en los que algunos de los Átomos de carbón son reemplazados o “dopados” con boro y nitrógeno tienen propiedades electrónicas aún más útiles. Sin embargo, al igual que los acenos tradicionales, estas moléculas son inestables cuando se exponen al aire o a la luz.

A menudo, los acenos deben sintetizarse dentro de un recipiente sellado llamado caja de guantes para protegerlos de la exposición al aire, lo que puede provocar su descomposición. Cuanto más largos son los acenos, más susceptibles son a reacciones no deseadas iniciadas por el oxígeno, el agua o la luz.

Para intentar hacer que los acenos sean más estables, Gilliard decidió utilizar un ligando con el que su laboratorio había trabajado anteriormente, conocido como carbodicarbenos. En un estudio publicado el año pasado, utilizaron este ligando para estabilizar los iones de borafluorenio, compuestos orgánicos que pueden emitir diferentes colores de luz en respuesta a los cambios de temperatura.

Para este estudio, Gilliard y sus coautores desarrollaron una nueva síntesis que les permitió agregar carbodicarbenos a acenos que también están dopados con boro y nitrógeno. Con la adición del nuevo ligando, los acenos quedaron cargados positivamente, lo que mejoró su estabilidad y también les dio propiedades electrónicas únicas.

Utilizando este enfoque, los investigadores crearon acenos que producen diferentes colores, según su longitud y los tipos de grupos químicos unidos al carbodicarbeno. Hasta ahora, la mayoría de los acenos dopados con boro y nitrógeno que se habían sintetizado sólo podían emitir luz azul.

“La emisión roja es muy importante para una amplia gama de aplicaciones, incluidas aplicaciones biológicas como la obtención de imágenes”, dice Gilliard. “Mucho tejido humano emite luz azul, por lo que es difícil utilizar sondas fluorescentes azules para obtener imágenes, que es una de las muchas razones por las que la gente busca emisores rojos”.

Mejor estabilidad

Otra característica importante de estos acenos es que permanecen estables tanto en el aire como en el agua. Las moléculas cargadas que contienen boro con un número de coordinación bajo (lo que significa que el átomo de boro central tiene pocos vecinos) suelen ser muy inestables en el agua, por lo que la estabilidad de los acenos en el agua es notable y podría hacer factible su uso para imágenes y otras aplicaciones médicas. .

“Una de las razones por las que estamos entusiasmados con la clase de compuestos que informamos en este artículo es que pueden suspenderse en agua. Eso abre una amplia gama de posibilidades”, dice Gilliard.

Los investigadores ahora planean intentar incorporar diferentes tipos de carbodicarbenos para ver si pueden crear acenos adicionales con una estabilidad y eficiencia cuántica aún mejores (una medida de cuánta luz emite el material).

“Creemos que será posible crear muchos derivados diferentes que ni siquiera hemos sintetizado todavía”, afirma Gilliard. “Hay muchas propiedades optoelectrónicas que se pueden activar y que todavía tenemos que explorar, y eso también nos entusiasma”.

Gilliard también planea trabajar con Marc Baldo, profesor de ingeniería eléctrica del MIT, para intentar incorporar los nuevos acenos en un tipo de célula solar conocida como célula solar de fisión simple. Este tipo de célula solar puede producir dos electrones a partir de un fotón, lo que hace que la célula sea mucho más eficiente.

Este tipo de compuestos también podrían desarrollarse para su uso como diodos emisores de luz para pantallas de televisión y ordenadores, afirma Gilliard. Orgánico la luz emite diodos Son más ligeros y flexibles que los LED tradicionales, producen imágenes más brillantes y consumen menos energía.

“Todavía estamos en las primeras etapas del desarrollo de aplicaciones específicas, ya sean semiconductores orgánicos, dispositivos emisores de luz o células solares basadas en fisión singlete, pero debido a su estabilidad, la fabricación del dispositivo debería ser mucho más sencilla de lo habitual. para este tipo de compuestos”, dice Gilliard.

“Al combinar carbono reactivo de valencia cero y especies de boro catiónico, este trabajo creativo con un paradigma no tradicional sin duda allana un camino prometedor hacia el desarrollo de materiales emisores de luz y dispositivos de recolección de energía en miniatura altamente estables al aire y fotoestables”, afirma Tiow-Gan Ong, subdirector del Instituto de Química de la Academia Sínica de China , que no participó en la investigación.