Un método para producir un derivado sintético del índigo natural puede inspirar futuros dispositivos electrónicos

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¡De acuerdo! El análisis de rayos X de un solo cristal captura los dos protones (puntos amarillos brillantes, arriba y abajo) que se mueven entre dos posiciones de la molécula. Crédito: Real Sociedad de Química, CC POR ESCRITURA 3.0

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El análisis de rayos X de un solo cristal captura los dos protones (puntos amarillos brillantes, arriba y abajo) que se mueven entre dos posiciones de la molécula. Crédito: Real Sociedad de Química, CC POR ESCRITURA 3.0

Los químicos de RIKEN han desarrollado un método para fabricar derivados sintéticos del tinte natural índigo que no requiere condiciones duras. Este descubrimiento podría inspirar avances en dispositivos electrónicos, incluidos dispositivos sensibles a la luz y sensores biomédicos elásticos.

Los semiconductores basados ​​en moléculas orgánicas están atrayendo mucho interés porque, a diferencia de los semiconductores rígidos convencionales basados ​​en silicio, podrían ser flexibles, dúctiles y livianos, lo que abre nuevas posibilidades para diseñar dispositivos semiconductores.

Las moléculas orgánicas también tienen la ventaja de realizar una amplia gama de estructuras. “Los semiconductores orgánicos tienen flexibilidad en el diseño molecular, lo que les permite adoptar nuevas funcionalidades”, dice Keisuke Tajima del Centro RIKEN para Ciencias de la Materia Emergente, quien dirigió la investigación. publicado en Ciencias Químicas.

Para explorar este potencial para mejorar la función electrónica a través del diseño molecular, Tajima y su equipo investigaron una molécula relacionada con el índigo, llamada 3,3-dihidroxi-2,2-biindan-1,1-diona (BIT). “Este proyecto comenzó con una simple pregunta: ¿Pueden los protones y los electrones moverse juntos en estado sólido?” dice Tajima.

La transferencia de electrones acoplados a protones, en la que el movimiento de los electrones está vinculado al de los protones, a menudo se considera fundamental para lograr una transferencia de electrones eficiente en los sistemas biológicos. Si puede incorporarse en materiales orgánicos de estado sólido, podría dar lugar a semiconductores con propiedades dinámicas únicas. Sin embargo, hasta ahora no se ha demostrado ningún material en estado sólido que muestre transferencia de electrones acoplados a protones.

Tajima y su equipo han descubierto ahora que el BIT y sus derivados sufren reordenamientos inusuales en sus estructuras que implican una transferencia de doble protón, lo que puede otorgarles capacidades únicas como materiales funcionales electrónicos.

Tajima identificó el BIT y sus derivados como materiales prometedores para la transferencia de electrones acoplados a protones en estado sólido, porque la molécula incorpora dos protones que parecen estar en una posición ideal para saltar de una posición a otra durante la transferencia de electrones.

Hasta ahora, elaborar TBI requería duras condiciones que restringían severamente la gama de derivados que podían realizarse. Los miembros del equipo desarrollaron un enfoque a temperatura ambiente que permitió la síntesis de varios derivados de BIT en condiciones mucho más suaves.

Con los derivados de BIT en la mano, el equipo exploró las propiedades de las moléculas. “La parte más difícil fue demostrar que los protones en BIT se transfieren entre moléculas en estado sólido”, dice Tajima. En colaboración con expertos de RIKEN en cristalografía de rayos X y resonancia magnética nuclear (RMN) de estado sólido, el equipo demostró que los dos protones intercambian rápidamente sus posiciones.

Los cálculos sugieren que la transferencia de protones está realmente asociada al transporte de carga; El próximo objetivo del equipo es confirmar experimentalmente este acoplamiento. “No sabemos si la presencia de un protón mejorará el transporte de carga, pero como física fundamental podría abrir vías interesantes”, afirma Tajima.

Más información:
Kyohei Nakano et al, Síntesis de derivados de 3,3′-dihidroxi-2,2′-diindan-1,1′-diona para semiconductores orgánicos tautoméricos que exhiben transferencia intramolecular de doble protón, Chemical Science (2023). DOI: 10.1039/D3SC04125E

2024-02-01 20:00:02
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